جنيفر كوچولو با كمك اين دوست خانوادگي در تعدادي آگهي تلويزيوني و مجلهاي ظاهر شد. حضور وي در آگهيهاي تبليغاتي تلويزيوني باعث توجه مديران توليد سينما شد و وي براي بازي در فيلم حماسي و كلاسيك «روزي روزگاري آمريكا »(1984) به سرجيو ليونه معرفي شد. ليونه به دنبال دختر كوچكي بود كه نقش كوتاهي در فيلمش بازي كند و بسياري از كساني را كه نامزد ايفاي اين نقش بودند، رد كرده بود. با وجود بازي در كارهاي هنري، كانلي به تحصيل خود ادامه داد و تا دانشگاه هم درس خواند. اولين نقش مهم و جدي او در مجموعه تلويزيوني انگليسي «افسانههاي پيشبيني نشده» در سال 1984 است. اما اولين فيلم سينمايي خود به نام «پديده» را سال 1985 بازي كرد. اين فيلم ترسناك را استاد سينماي چاقوكشي داريو آرجنتو كارگرداني كرد. در همين سالها در كلاسهاي تئاتر ظاهر شده و به آموزش بازيگري ميپردازد. چند تن از اساتيد مطرح دنياي تئاتر، از جمله معلمهاي درس بازيگري وي بودند. براي بازي در چند آگهي تلويزيوني به ژاپن ميرود. به يادگيري دو زبان ايتاليايي و فرانسوي ميپردازد و ميتواند آنها را خيلي خوب صحبت كند. علاقه زيادي به ورزش دارد و چند بار هم در رشتههاي مورد علاقهاش مدال طلا كسب كرده است.
كوهنوردي يكي از ورزشهاي مورد علاقهاش است و كتابهاي فلسفي را با علاقه تمام مطالعه ميكند. زندگي هاليوودي را دوست ندارد و ميگويد هيچ وقت وسوسه نشده تا يك ستاره هاليوودي باشد. اواخر دهه هشتاد در چند فيلم سينمايي ظاهر ميشود كه موفقيت خوبي در گيشه نمايش كسب ميكنند. از اين فيلمهاي موفق ميتوان به «بعضي دخترها» و «اتويلي» اشاره كرد. هيچ وقت تلاش نكرد تا يك بازيگر جنجالي باشد و با اين وجود، هنوز يكي از چهرههاي مطرح روز سينماست. از فيلمهاي موفق او ميتوان به اينها اشاره كرد: «ذهن زيبا»، «پولاك»، «ركوئيم براي يك رويا»، «دراك سيتي»، «قدم زدني با مردگان»، «الماس خونين»، «روزي كه زمين از حركت ايستاد»، «قلب مركبي»، «هالك»، «آب سياه» و «بچههاي كوچولو.»